Todo va a depender de que modelo de ipod tienes, para actualizarlo al ultimo firmware solo debes sincronizarlo con itunes y darle click a update, ahi te guarda toda tu informacion personal y apps (no estoy seguro de si te guarde lo referente al cydia), ahi actualizaras tu ipod al ultimo firmware de apple el iOS 4.1, de ahi solo debes instalar el metodo jailbreak que quieras ya sea redsn0w, limera1n o greenposion (dependiendo del ipod que tengas)

Ahora si tienes un ipod 1G podras llegar hasta el firmware 3.1.3 y pata hacerle el jailbreak deberas usar el spirit y si quieres mejor guardar lo referente a cydia puedes usar el aptbackup (instalas por cydia), ese es un paquete que te guarda todo lo referente a cydia en un contacto que posteriormente guardas en el outlook via itunes y luego de la actualizacion/restore puedes usar para "restaurar todo lo del cydia".