En iTunes cuando conectas tu iPod/iTouch/iPad/iPhone va a haber un nuevo menu en la barra lateral izquierda el cual dice:

Devices:
Ipod de (tu nombre)

Le das click a tu ipod y luego se va a poner en la pantalla una imagen de tu ipod y unas opciones abajo, de esas opciones esta la que dice ''GESTIONAR LA MUSICA Y LOS VIDEOS MANUALMENTE''

ya que esta con un check ya puedes como dice ahi gestionar tu manualmente todo esto para hacerlo solo ve de nuevo a la barra lateral izquierda y a la par dee donde dice ipod de (tu nombre) a la izquierda de donde dice eso va a haber una flechita le das click y pone un menu abajo de tu ipod con

Musica
videos
blabla
blabla

y ahora te vas a musica de arrriba donde esta TU MUSICA y le marcas las que quieres que se transfieran y las arrastras a tu ipod

SI LO QUE QUIERES es recuperar musicaque esta en tu ipod a itunes tienes que usar un programa que se llama ''Ipod transfer to PC'' y es un programa con muchas herramientas MUY UTILES, PERO PARA RECUPERAR TU MUSICA TIENE QUE ESTAR EN EL IPOD PARA PODER OIRLA SI LA BORRASTE SALADO YA NO PUEDES HACER NADA.

Espero que te haya ayudado (si te ayude DEMASIADO ya lo se...) cualquier otra cosa solo pregunta para eso esta la comunidad!

EDITO:

El programa esta en ingles pero para entenderlo bien como usar simplemente tienes que saber español y deduciras las palabras ya que trasfer ipod tu PC es muy muy parecido a Trasferir ipod a PC si no pues en TODO  lado hay tutoriales o si no pues tan bien te podria enseñar como usarlo y de una vez hago un POST yo quiero que lo pongan en la portada!!! de como usarlo