Para hacer el jailbreak hay varias formas, puedes hacerlo en el iOS en que te encuentras y no perderas nada de contenido personal, lo malo es que te quedas desactualizado (valorar el iOS en el que estas a ver que tan viejo esta), si quieres actualizar hay 2 formas, dando click en "update" desde itunes solo te actualizas y no pierdes nada de informacion personal (solo pierdes el jailbreak y todo lo referente a cydia, incluyendo todos los paquetes .deb que ya tienes) este metodo es seguro y sencillo, algunas veces funciona otras no, el 2 metodo seria restaurando, ahi si pierdes todo el contenido del idevice (todo es todo, te queda como si acabaras de comprar) este metodo siempre funciona (o el 85% de los casos) solo debes entrar en modo DFU y dar click en "restaurar" en itunes.

Para el jailbreak hay varias formas va a depender del iOS que tengas instalado, redsn0w (para mi de las mejores) este solo te instala el jailbreak y te activa en algunos casos ciertas caracteristicas, el greenpois0n, limera1n tambien solo te instalan el jailbreak pero solo funciona en iOS 4.2.1 y 4.1 respectivamente; el sn0wbreeze que es un excelente metodo si lo que quieres es actualizar y hacer el jailbreak todo en un solo paso, este te instala un custom firmware del ultimo iOS disponible con el jailbreak preinstalado por lo que te ahorras el paso por separado de hacer el jailbreak, lo malo es que te restaura el idevice por lo que perderias todo

El metodo jailbreak deberas escogerlo dependiendo de si quieres actualizar, restaurar o solo hacer el jailbreak, busca las aplicaciones, lee bien los tutoriales y siguelos al pie de la letra