La verdad es que yo no se como se hace con Rhythmbox, pero si usas Ubuntu, en la ultima version hay un "bug" que hace que se reconozca como un disco duro mas al iPod, concretamente reconoce como raiz a la carpeta Media. Yo lo que he hecho es crear una carpeta que se llame "micarpeta" dentro de Media (desde iFile) y le he asignado permisio de todo a todos los usuarios y a todos los grupos. Entones, cuando quiero pasar fotos, pues lo paso a la carpeta que se llama Fotos que esta dentro de micarpeta. Si quiero pasar una pelicula, pues lo mismo que con las fotos.

Con la musica se podria hacer lo mismo, lo que pasa es que a mi el reproductor que trae el iFile me gusta para escuchar archivos de audio por separado, pero cuando quiero escuchar musica de verdad prefiero tenerlo organizado por autores, generos... y para eso prefiero una maquina virtual con iTunes. Rhythmbox tambien lo probe, pero no lo entendi muy bien :S creo que hay que meter la musica que quieras meter en el iPod en la libreria de Rhythmbox y despues arrastrarlas al iPod, pero creo que no se pueden crear listas de  resproduccion ni nada :S

Salu2