Al sincronizar por cable aparece un botón en la parte inferior (junto a los ya conocidos de sincronziar música y videos manualmente... y el rest..). Intenta a activarlo y nos cuentas.

Vete a Ajustes>General>Sincr. con iTunes vía Wi-Fi. Sino te aparece lo de Sincronizar ahora, prueba a reiniciar el dispositivo, que a mi me dio algunos problemas a veces (en iTunes ponia sincronizando pero no aparecia el simbolo en el StatusBar del iPod ni se pasaban las canciones). En caso de que en lo de Sincr. iTunes (Wi-Fi) no te aparece un mensaje tipo La sincronización se reanudará cuando "NOMBRE DEL ORDENADOR" esté disponible., es que quizas no lo hayas restaurado con la ultima copia de seguridad hecha o que tenga algun otro problema de conexion con tu ordenador.

P.D.: para que en lo de Sincr. iTunes (Wi-Fi) aparezca lo de Sincronizar ahora, debes tener abierto iTunes previamente en el ordenador que utilices, a parte de estar en la misma red Wi-Fi. Despues simplemente le das y ya esta.